| 4. Jornada | 04.08.2019 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 6. Jornada | 15.08.2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 05.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 |  |
|||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 30.09.2019 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 06.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 12.10.2019 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | |
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| 18. Jornada | 16.10.2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | |
|||
| 20. Jornada | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
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