| Primera | 12.08.19 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 05.09.19 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 29.09.19 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 |  |
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| Primera | 27.10.19 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| Primera | 05.12.19 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:0 | ||||
| Primera | 22.12.19 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 4:5 pn. |  |
México