| 6. Jornada | 08.10.2018 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 1:0 |  |
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| 7. Jornada | 21.10.2018 | Levadiakos | - | Xanthi FC | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 29.10.2018 | Xanthi FC | - | PAS Giannina | 2:1 |  |
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| 11. Jornada | 24.11.2018 | PAOK Saloniki | - | Xanthi FC | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 02.12.2018 | AEK Athen | - | Xanthi FC | 2:0 | |
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| 13. Jornada | 09.12.2018 | Xanthi FC | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 16.12.2018 | Apollon Smyrnis | - | Xanthi FC | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 13.01.2019 | Panathinaikos | - | Xanthi FC | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 20.01.2019 | Xanthi FC | - | Atromitos | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 26.01.2019 | Panetolikos | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 31.01.2019 | Xanthi FC | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 03.02.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 09.02.2019 | Xanthi FC | - | Lamia | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 24.02.2019 | Xanthi FC | - | Levadiakos | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 09.03.2019 | Xanthi FC | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 17.03.2019 | Panionios GSS | - | Xanthi FC | 1:0 | |
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| 26. Jornada | 31.03.2019 | Xanthi FC | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 27. Jornada | 07.04.2019 | Xanthi FC | - | AEK Athen | 1:3 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | Olympiacos | - | Xanthi FC | 4:0 |
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