| 1. Jornada | 22.06.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 | ||||
| 2. Jornada | 28.06.2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Jornada | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 |
Chile