| 6. Jornada | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 |  |
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| 7. Jornada | 19.08.2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 |  |
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| 8. Jornada | 25.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 31.08.2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 16. Jornada | 06.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Grecia | 2:1 | |
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| 17. Jornada | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 18.10.2019 | La U Universitarios | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |  |
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| 21. Jornada | 04.11.2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
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