| 19. Jornada | 17.02.2019 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 24.02.2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 |  |
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| 22. Jornada | 10.03.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 1:0 | |
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| 23. Jornada | 16.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Renova | 2:3 | |
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| 25. Jornada | 31.03.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 5:2 | |
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| 26. Jornada | 03.04.2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 07.04.2019 | Makedonija GP | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | FK Belasica | - | FK Pobeda | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | |
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| 31. Jornada | 27.04.2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 30.04.2019 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 1:3 |
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