| 1. Jornada | 07.02.2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 15.02.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 19.02.2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 |  |
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| 6. Jornada | 08.03.2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 15.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 | |
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| 10. Jornada | 05.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 |  |
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| 16. Jornada | 10.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 14.05.2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 17.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 0:0 | |
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