| 2. Jornada | 15.02.2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 19.02.2009 | Envigado FC | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Santa Fe | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.03.2009 | Envigado FC | - | Atlético Huila | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 15.03.2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 10. Jornada | 05.04.2009 | América de Cali | - | Envigado FC | 4:0 | |
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| 12. Jornada | 19.04.2009 | Deportes Quindío | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 24.04.2009 | Envigado FC | - | Atlético Junior | 3:2 | |
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| 13. Jornada | 27.04.2009 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 30.04.2009 | Millonarios | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Atlético Nacional | - | Envigado FC | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 14.05.2009 | Envigado FC | - | Once Caldas | 1:1 | |
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