| 18. Jornada | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
| 24. Jornada | 11.04.2009 | Sporting CP | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
| 25. Jornada | 20.04.2009 | Naval 1° de Maio | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 26.04.2009 | Naval 1° de Maio | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 10.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | Académica de Coimbra | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |
Portugal