| 1. Jornada | 08.02.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 3:3 |  |
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| 2. Jornada | 15.02.2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.03.2009 | Envigado FC | - | Atlético Huila | 2:0 |  |
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| 6. Jornada | 06.03.2009 | Envigado FC | - | Independiente Medellín | 2:1 | |
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| 7. Jornada | 15.03.2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | |
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| 8. Jornada | 19.03.2009 | Envigado FC | - | La Equidad | 1:0 |  |
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| 11. Jornada | 24.04.2009 | Envigado FC | - | Atlético Junior | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 27.04.2009 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Atlético Nacional | - | Envigado FC | 1:1 | |
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