| 1. Jornada | 12.07.2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 01.08.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.10.2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 |
Chile