| 2. Jornada | 11.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 26.05.2019 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 |  |
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| 6. Jornada | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 22.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | |
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| 8. Jornada | 02.07.2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | |
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| 9. Jornada | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 11.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | |
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| 19. Jornada | 05.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 |
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