| 1. Jornada | 22.06.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 | ||||
| 2. Jornada | 28.06.2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Jornada | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | |
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| 11. Jornada | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chile