| 3. Jornada | 19.02.2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.03.2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 |  |
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| 6. Jornada | 08.03.2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 15.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 19.03.2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.04.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 19.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 |  |
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| 13. Jornada | 25.04.2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 | |
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| 14. Jornada | 30.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | |
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| 17. Jornada | 14.05.2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | |
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| 18. Jornada | 17.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 0:0 |
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