| 1. Jornada | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | PAOK Saloniki | - | PS Kalamata | 4:2 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Panathinaikos | - | PS Kalamata | 5:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 31.01.2000 | PS Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | PS Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | PS Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 |  |
|||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | PS Kalamata | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 34. Jornada | 27.05.2000 | AEK Athen | - | PS Kalamata | 6:1 | |
Grecia