| 1. Jornada | 30.08.2008 | Olympiacos | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 |  |
|||
| 8. Jornada | 02.11.2008 | Olympiacos | - | Ergotelis | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 2:0 |  |
|||
| 11. Jornada | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 0:3 |  |
|||
| 14. Jornada | 13.12.2008 | AE Lárissa | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 21.12.2008 | Olympiacos | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 10.01.2009 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiacos | 0:1 | |
|||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 01.02.2009 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.2009 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 01.03.2009 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 15.03.2009 | Olympiacos | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 27. Jornada | 22.03.2009 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 2:3 |
Grecia