| Primera etapa | 16.09.2008 | FC Nordsjælland | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| Grupo B | 23.10.2008 | Galatasaray | - | Olympiacos | 1:0 |  |
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| Grupo B | 27.11.2008 | Olympiacos | - | Benfica | 5:1 |  |
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| Grupo B | 03.12.2008 | Metalist Kharkiv | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| Grupo B | 18.12.2008 | Olympiacos | - | Hertha | 4:0 | ||||
| Tercera ronda | 18.02.2009 | Olympiacos | - | Saint-Étienne | 1:3 | ||||
| Tercera ronda | 26.02.2009 | Saint-Étienne | - | Olympiacos | 2:1 | |
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