| 1. Jornada | 20.09.1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 |  |
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| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | |
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| 5. Jornada | 23.10.1999 | Olympiacos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | |
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| 23. Jornada | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | |
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| 24. Jornada | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 29. Jornada | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | |
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| 30. Jornada | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 | |
Grecia