| 1. Jornada | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 08.02.2009 | Municipal Iquique | - | Curicó Unido | 1:0 | |
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| 3. Jornada | 15.02.2009 | Huachipato | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Curicó Unido | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Jornada | 08.03.2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | |
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| 8. Jornada | 15.03.2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | |
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| 9. Jornada | 22.03.2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | |
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| 10. Jornada | 05.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | |
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| 15. Jornada | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
| 17. Jornada | 17.05.2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Chile