| 1. Jornada | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 06.04.2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 14.04.2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.04.2019 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 |  |
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| 10. Jornada | 28.04.2019 | Curicó Unido | - | Huachipato | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 05.05.2019 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:1 |  |
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| 12. Jornada | 11.05.2019 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:1 | |
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| 13. Jornada | 19.05.2019 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:0 | |
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| 14. Jornada | 25.05.2019 | Everton | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 28.07.2019 | Huachipato | - | Universidad Católica | 0:1 | |
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| 16. Jornada | 03.08.2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 11.08.2019 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 18.08.2019 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 1:1 | |
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| 20. Jornada | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | |
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| 21. Jornada | 14.09.2019 | Huachipato | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 29.09.2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | |
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| 23. Jornada | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 17.10.2019 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | |
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Chile