| 1. Jornada | 06.02.2023 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 11.02.2023 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 18.02.2023 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 26.02.2023 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| 8. Jornada | 25.03.2023 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 12. Jornada | 23.04.2023 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 30.04.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 3:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 07.05.2023 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 4:2 |
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