| Grupo 1 | 24.02.1989 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 0:2 | ||||
| Grupo 1 | 03.03.1989 | Cobreloa | - | Sol de América | 1:0 | ||||
| Grupo 1 | 17.03.1989 | Cobreloa | - | Club Olimpia | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 20.03.1989 | Sol de América | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| Grupo 1 | 23.03.1989 | Club Olimpia | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 29.03.1989 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 05.04.1989 | Deportivo Quito | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 12.04.1989 | Cobreloa | - | Deportivo Quito | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 19.04.1989 | Cobreloa | - | Danubio | 0:2 | ||||
| Cuartos de final | 26.04.1989 | Danubio | - | Cobreloa | 2:1 |
Chile