| 10. Jornada | 17.04.2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.04.2023 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 01.05.2023 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 16.05.2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 19.05.2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 22.07.2023 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 08.08.2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 |  |
|||
| 21. Jornada | 12.08.2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 03.09.2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 | |
|||
| 22. Jornada | 13.09.2023 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 |
Chile