| Primera | 14.09.19 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 05.06.20 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:0 |  |
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| Primera | 01.02.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | |
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| Primera | 04.04.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 17.09.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | |
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| Primera | 28.11.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 | ||||
| Primera | 21.01.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 17.04.22 | Guadalupe | - | Sporting FC | 4:2 | ||||
| Primera | 21.07.22 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:2 | ||||
| Primera | 22.08.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 4:2 | ||||
| Primera | 25.03.23 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:1 |
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