| 5. Jornada | 27.08.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 01.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Voska Sport | 4:2 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2023 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 10.12.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 18.02.2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 06.03.2024 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 10.03.2024 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 16.03.2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 |  |
|||
| 28. Jornada | 21.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 28.04.2024 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:3 | ||||
| 30. Jornada | 01.05.2024 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 31. Jornada | 04.05.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 12.05.2024 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:1 |
Macedonia del Norte