| 1. Jornada | 24.08.2019 | Olympiacos | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2019 | AE Lárissa | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 14.09.2019 | Olympiacos | - | Volos NFC | 5:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 22.09.2019 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 28.09.2019 | Olympiacos | - | Lamia | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 06.10.2019 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 19.10.2019 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 27.10.2019 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.2019 | Olympiacos | - | Atromitos | 2:0 |  |
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| 11. Jornada | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 01.12.2019 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 07.12.2019 | Panetolikos | - | Olympiacos | 0:3 | |
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| 14. Jornada | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:5 | |
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| 17. Jornada | 05.01.2020 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 1:0 |
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