| 2. Jornada | 10.09.1999 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 13.09.1999 | VVV | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 04.10.1999 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:3 |  |
|||
| 9. Jornada | 18.10.1999 | Heracles Almelo | - | Dordrecht '90 | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.1999 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | |
|||
| 12. Jornada | 06.11.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 01.05.2000 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 1:1 |
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