| 1. Jornada | 28.07.2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 30.07.2023 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 05.08.2023 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 13.08.2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 20.08.2023 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 27.08.2023 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 3:2 |  |
|||
| 8. Jornada | 09.09.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:2 | |
|||
| 10. Jornada | 16.09.2023 | Municipal Liberia | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 19.09.2023 | AD Guanacasteca | - | LD Alajuelense | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 23.09.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.10.2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 28.10.2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 04.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 08.11.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 11.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:0 |
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