| 2. Jornada | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 |  |
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| 3. Jornada | 07.07.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
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| 4. Jornada | 13.07.2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 1. Jornada | 16.07.2008 | Colo-Colo | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | |
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| 5. Jornada | 20.07.2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | |
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| 6. Jornada | 27.07.2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | |
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| 9. Jornada | 28.08.2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Jornada | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | |
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| 19. Jornada | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile