| 2. Jornada | 19.07.2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 |  |
|||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Curicó Unido | - | Huachipato | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 09.08.2009 | Huachipato | - | La Serena | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 23.08.2009 | Huachipato | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2009 | Huachipato | - | Rangers | 0:3 | ||||
| 11. Jornada | 23.09.2009 | Cobreloa | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.09.2009 | Huachipato | - | Everton | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 03.10.2009 | Municipal Iquique | - | Huachipato | 2:2 |
Chile