| 18. Jornada | 28.07.1999 | Torpedo Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 04.08.1999 | Krylia Sovetov | - | Lok. Nizhni Novgorod | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 14.08.1999 | FK Saturn | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 21.08.1999 | Krylia Sovetov | - | Zhemchuzhina Sochi | 4:2 | ||||
| 22. Jornada | 29.08.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 11.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 25.09.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.10.1999 | Krylia Sovetov | - | Uralan Elista | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 16.10.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Krylia Sovetov | 1:2 |  |
|||
| 28. Jornada | 23.10.1999 | Krylia Sovetov | - | Zenit | 3:2 | |
|||
| 30. Jornada | 08.11.1999 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moscú | 1:1 |
Georgia