| 1. Jornada | 11.08.2013 | CD Aves | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2013 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 25.08.2013 | União da Madeira | - | Moreirense FC | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.09.2013 | CD Tondela | - | União da Madeira | 2:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 14.09.2013 | União da Madeira | - | CS Marítimo B | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 28.09.2013 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 1:0 | |
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| 10. Jornada | 06.10.2013 | CD Feirense | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2013 | União da Madeira | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2013 | União da Madeira | - | SC Farense | 0:0 | |
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| 12. Jornada | 27.10.2013 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2013 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:3 |  |
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| 20. Jornada | 11.12.2013 | FC Penafiel | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 15.12.2013 | União da Madeira | - | Leixões SC | 4:1 | |
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| 22. Jornada | 21.12.2013 | União da Madeira | - | CD Aves | 1:0 |  |
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| 24. Jornada | 12.01.2014 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:2 | |
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