| 18. Jornada | 06.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 20.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 1:3 | ||||
| 22. Jornada | 05.03.2000 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 0:2 |  |
 |
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| 23. Jornada | 12.03.2000 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 4:0 | |
|||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Panionios GSS | - | AEK Athen | 0:2 | ||||
| 31. Jornada | 08.05.2000 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | Ethnikos Asteras | - | Panionios GSS | 4:2 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |
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