| 1. Jornada | 15.02.2020 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 |  |
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| 4. Jornada | 09.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 1:1 | |
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| 5. Jornada | 15.08.2020 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 19.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2020 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 26.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 0:3 | ||||
| 9. Jornada | 29.08.2020 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 06.09.2020 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 10.09.2020 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
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