| 2. Jornada | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 4. Jornada | 22.02.2009 | Municipal Iquique | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 14.03.2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.03.2009 | La Serena | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 17. Jornada | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chile