| 5. Jornada | 17.03.2019 | Deportes Valdivia | - | Barnechea | 2:1 |  |
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| 11. Jornada | 05.05.2019 | Deportes Valdivia | - | San Luis | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | Deportes Valdivia | - | Puerto Montt | 0:5 | |
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| 13. Jornada | 19.05.2019 | CD Magallanes | - | Deportes Valdivia | 3:2 |  |
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| 17. Jornada | 04.08.2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 13.08.2019 | La Serena | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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| 19. Jornada | 18.08.2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Temuco | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 01.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 29.09.2019 | Rangers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 |
Chile