| 1. Jornada | 16.07.2019 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 12.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 31.08.2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 05.09.2019 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.09.2019 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |  |
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| 17. Jornada | 14.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Patriotas FC | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 20.10.2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 26.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | América de Cali | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 30.10.2019 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | |
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