| 4. Jornada | 11.08.2021 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2021 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 09.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.09.2021 | AD Guanacasteca | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 17.09.2021 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 20.09.2021 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 25.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 17.10.2021 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 24.10.2021 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 4:1 | ||||
| 18. Jornada | 28.10.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 01.11.2021 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 22.11.2021 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 5:0 | ||||
| 22. Jornada | 28.11.2021 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |
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