| 1. Jornada | 16.08.2008 | KVC Westerlo | - | Sporting Charleroi | 1:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 23.08.2008 | Standard Liège | - | KVC Westerlo | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 18.01.2009 | Sporting Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 25.01.2009 | KVC Westerlo | - | Standard Liège | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 31.01.2009 | Germinal Beerschot | - | KVC Westerlo | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.2009 | Excelsior Mouscron | - | KVC Westerlo | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 22.02.2009 | KVC Westerlo | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 28.02.2009 | SV Zulte Waregem | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2009 | KVC Westerlo | - | KV Mechelen | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.2009 | AFC Tubize | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 04.04.2009 | KRC Genk | - | KVC Westerlo | 1:4 | ||||
| 30. Jornada | 19.04.2009 | KVC Westerlo | - | RSC Anderlecht | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 02.05.2009 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 09.05.2009 | Cercle Brugge | - | KVC Westerlo | 2:1 |  |
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| 34. Jornada | 16.05.2009 | KVC Westerlo | - | KV Kortrijk | 1:3 |
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