| 1. Jornada | 23.09.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Ilioupolis | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 01.10.2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 | ||||
| 3. Jornada | 14.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.10.2023 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 28.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 18.11.2023 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus II | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 03.12.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PAE Chania | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 27.01.2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 03.02.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 11.02.2024 | Diagoras FC | - | Olympiakos Piraeus II | 0:2 | ||||
| 20. Jornada | 24.02.2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 10.03.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | Panachaiki GE | 2:2 |  |
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