| 1. Jornada | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Panachaiki GE | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 08.01.2000 | Apollon Smyrnis | - | AEK Athen | 3:2 |  |
|||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 22.01.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Ethnikos Asteras | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |
Grecia