Primera ronda | 16.09.2008 | FC Nordsjælland | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
Primera ronda | 02.10.2008 | Olympiacos | - | FC Nordsjælland | 5:0 | ||||
Grupo B | 23.10.2008 | Galatasaray | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
Grupo B | 27.11.2008 | Olympiacos | - | Benfica | 5:1 | ||||
Grupo B | 03.12.2008 | Metalist Kharkiv | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
Grupo B | 18.12.2008 | Olympiacos | - | Hertha | 4:0 | ||||
Tercera ronda | 18.02.2009 | Olympiacos | - | Saint-Étienne | 1:3 | ||||
Tercera ronda | 26.02.2009 | Saint-Étienne | - | Olympiacos | 2:1 |