| 1. Jornada | 14.08.1999 | HFC Haarlem | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 21.08.1999 | Dordrecht '90 | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | Helmond Sport | - | HFC Haarlem | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | RBC Roosendaal | - | HFC Haarlem | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 14.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Excelsior | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 20.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Eindhoven | 4:5 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.1999 | FC Zwolle | - | HFC Haarlem | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | HFC Haarlem | - | VVV | 4:1 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.1999 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 2:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 20.11.1999 | NAC Breda | - | HFC Haarlem | 6:1 |  |
|||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | SBV Excelsior | - | HFC Haarlem | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 21.02.2000 | HFC Haarlem | - | RBC Roosendaal | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | SBV Eindhoven | - | HFC Haarlem | 0:4 | |
|||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | HFC Haarlem | - | FC Zwolle | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 08.03.2000 | FC Volendam | - | HFC Haarlem | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Go Ahead Eagles | - | HFC Haarlem | 1:1 | |
|||
| 34. Jornada | 13.05.2000 | HFC Haarlem | - | FC Groningen | 2:4 |
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