| 19. Jornada | 14.07.2009 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | anu. |  |
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| 20. Jornada | 18.07.2009 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | |
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| 22. Jornada | 01.08.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:4 | |
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| 30. Jornada | 03.10.2009 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 4:1 | |
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| 33. Jornada | 31.10.2009 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | |
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