| Primera | 15.08.19 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 12.10.19 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | ||||
| Primera | 08.02.21 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 19.04.21 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 08.09.21 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 2:2 |  |
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| Primera | 21.11.21 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| Primera | 06.04.22 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 02.10.22 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:2 | ||||
| Primera | 26.03.23 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 4:2 | ||||
| Primera | 12.08.23 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 14.04.24 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 25.07.24 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| Primera | 18.10.24 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:4 | ||||
| Primera | 24.01.25 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 17.04.25 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:2 | |
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