| 1. Jornada | 11.08.2018 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 3:4 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2018 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 26.09.2018 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 21.10.2018 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 0:2 |  |
|||
| 11. Jornada | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 04.11.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |
Serbia