1. Jornada 07.08.1999 Chelsea - Sunderland 4:0
3. Jornada 14.08.1999 Leicester City - Chelsea 2:2
4. Jornada 21.08.1999 Chelsea - Aston Villa 1:0
6. Jornada 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea 0:1
7. Jornada 11.09.1999 Chelsea - Newcastle United 1:0
8. Jornada 18.09.1999 Watford FC - Chelsea 1:0
9. Jornada 25.09.1999 Middlesbrough - Chelsea 0:1
10. Jornada 03.10.1999 Chelsea - Manchester United 5:0
11. Jornada 16.10.1999 Liverpool - Chelsea 1:0
12. Jornada 23.10.1999 Chelsea - Arsenal 2:3
13. Jornada 30.10.1999 Derby County - Chelsea 3:1
14. Jornada 07.11.1999 Chelsea - West Ham United 0:0
15. Jornada 20.11.1999 Everton - Chelsea 1:1
16. Jornada 28.11.1999 Chelsea - Bradford City 1:0
17. Jornada 04.12.1999 Sunderland - Chelsea 4:1
18. Jornada 19.12.1999 Chelsea - Leeds United 0:2
19. Jornada 26.12.1999 Southampton - Chelsea 1:2
20. Jornada 29.12.1999 Chelsea - Sheffield Wednesday 3:0
21. Jornada 04.01.2000 Coventry City - Chelsea 2:2
2. Jornada 08.01.2000 Bradford City - Chelsea 1:1
5. Jornada 12.01.2000 Chelsea - Tottenham Hotspur 1:0
22. Jornada 15.01.2000 Chelsea - Leicester City 1:1
23. Jornada 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea 0:0
24. Jornada 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea 0:1
25. Jornada 12.02.2000 Chelsea - Wimbledon FC 3:1
26. Jornada 26.02.2000 Chelsea - Watford FC 2:1
27. Jornada 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea 0:1
28. Jornada 11.03.2000 Chelsea - Everton 1:1
29. Jornada 18.03.2000 West Ham United - Chelsea 0:0
30. Jornada 25.03.2000 Chelsea - Southampton 1:1
31. Jornada 01.04.2000 Leeds United - Chelsea 0:1
32. Jornada 12.04.2000 Chelsea - Coventry City 2:1
33. Jornada 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea 1:0 Tarjeta amarilla
34. Jornada 22.04.2000 Chelsea - Middlesbrough 1:1
35. Jornada 24.04.2000 Manchester United - Chelsea 3:2
36. Jornada 29.04.2000 Chelsea - Liverpool 2:0
37. Jornada 06.05.2000 Arsenal - Chelsea 2:1