| 9. Jornada | 20.10.2019 | Sporting CP [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 26.10.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 2:2 |  |
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| 11. Jornada | 02.11.2019 | Sporting CP [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 9:0 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 0:6 | ||||
| 14. Jornada | 30.11.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.2019 | GD Estoril [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 29.12.2019 | Sporting CP [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 5:0 | |
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| 18. Jornada | 04.01.2020 | Amora FC [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 1:4 | ||||
| 17. Jornada | 08.01.2020 | Sporting CP [Juvenil] | - | Académica de Coimbra [Juvenil] | 3:1 | |
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| 19. Jornada | 12.01.2020 | Sporting CP [Juvenil] | - | SG Sacavenense [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 18.01.2020 | Benfica [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 25.01.2020 | Sporting CP [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 5:1 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2020 | União Leiria [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 0:8 |  |
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