| Primera | 25.08.19 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| Primera | 21.11.19 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |  |
|||
| Primera | 06.11.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 21.01.21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 02.05.21 | Guadalupe | - | Jicaral | 0:0 | |
|||
| Primera | 07.08.21 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 17.09.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 08.04.22 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| Primera | 15.05.22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| Primera | 22.08.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 4:2 | ||||
| Primera | 22.09.22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 31.03.23 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| Primera | 10.09.23 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | |
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| Primera | 15.11.23 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| Primera | 14.01.24 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| Primera | 01.12.24 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 0:2 | ||||
| Primera | 23.02.25 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:1 | |
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