| 1. Jornada | 07.02.2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.03.2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.04.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 19.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 30.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 17.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 0:0 |
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